Дуглас Менфорд (Лири) - ловелас, меняет женщин как перчатки. Однажды ему сообщают о смерти его бабушки и о том, что она оставила ему в наследство один миллион долларов. Но существует одно условие: в течение двенадцати дней Дуглас должен добиться прощения двенадцати женщин, которых он обманул и бросил. И только в том случае, если ему удастся это, он получит деньги. Итак, под надзором адвоката Анны Локхерт (Херли), Дуглас отправляется в путь…